Троянский монастырь создан в конце XI века. В одной монастырской летописи, составленой в 1835 году, отмечено, что начало Троянской обители было после многих лет вслед за падением болгарского царства неким неизвестным монахом и его учеником.
Позже другой афонский монах принес с собой в монастырь икону "Святая Богородица Троеручица". Но сколько раз потом он не пытался унести икону, он неизвестно как возвращалась обратно в монастырь. Приходили новые монахи и монастырь быстро разрастался. Скоро были возведены деревянная церковь, посвященная Рождеству Богородицы, монашеское жилое крыло и маленькая гостевая. Но во времена игумена Калистрия монастырь был разгромлен турецкой бандой, а сам игумен зарублен.
В первой половине XVIII века монастырь снова разросся. В то время начала функционировать и монастырская школа. В это же время игумен Христофор, родом из Сопота, построил первые большие сооружения, систему водоснабжения и восстановил деревянную церковь, а около 1780 года другой сопотчанин, игумен Пахомий, организовал постройку новой, уже каменной соборной церкви.
В начале XIX в. монастырь был весьма велик - жилые здания, которые ограждали двор, были двухэтажными, даже трехэтажными (что исключительно редко в ту эпоху). В северо-западном углу имелась башня, служившая для жилья и обороны. Большинство этих сооружений были построены при Паисии, который после 1785 года был игуменом на протяжении целых 32 лет. Его делом было и сооружение в конце XVIII в. монастырского скита "Св. Николай Чудотворец", на восток от монастыря.
В 1832 году Парентий соорудил новый, второй скит, посвященный "Св. Иоанну Предтече", получивший кратное название "Зелениковец" - от местности, где был сооружен.
В 1936 году была завершена новая соборная церковь, которую Великотырновский митрополит Иларион освятил на имя "Успение Пресвятой Богородицы". Новая соборная церковь была построена известным строителем Константином, из города Пещера.
И в XIX в. монахи Троянского монастыря продолжали свою культурную и революционную деятельность. Известны усилия просветителей Спиридона, Рувима, Манасия, Калиника, Панарета, Иосифа Соколского. Троянский монастирь всегда был убежищем для гайдуков и революционеров. Монастырская школа продолжала свое дело и после Освобождения.
20 января 1872 года Васил Левски организирал в Троянском монастыре тайный революционный монашеский комитет во главе с игуменом Макарием.